Το Ευπαλίνειο όρυγμα είναι από τα μεγαλύτερα έργα στην ιστορία της μηχανικής και αποτελεί ένα σημαντικό τεκμήριο του υψηλού επιπέδου γνώσεων των αρχαίων Ελλήνων μηχανικών.
Το έργο κατασκευάστηκε κατά την περίοδο της τυραννίας του Πολυκράτη, το δεύτερο μισό του 6ου αι. π.Χ., από τον Μεγαρίτη μηχανικό Ευπαλίνο. Ο Πολυκράτης κυβέρνησε το νησί σαν τύραννος από το 537 μέχρι το 522 π.Χ. Η εποχή του υπήρξε εποχή ευδαιμονίας για το νησί.
Σκοπός του έργου ήταν η ύδρευση της αρχαίας πόλης της Σάμου που βρίσκονταν στα νότια του όρου Κάστρο, από τη μεγάλη πηγή των Αγιάδων, που βρίσκονταν στην βόρεια πλευρά του, έτσι κατασκευάστηκε ένας αγωγός ύδρευσης συνολικού μήκους 2.385 μέτρων, εκ των οποίων τα 1.035 μ. διέρχονται μέσα από σήραγγα.
Ο αγωγός του νερού ξεκινά από την πηγή των Αγιάδων, για τα πρώτα 600 μ., σε βάθος 2,5 μέτρων με σταθερή κλίση 0,6% και συνέχιζε για τα επόμενα 260 μ. με σταθερή κλίση 0,75% το τμήμα αυτό κατασκευάστηκε με την τεχνική της ένωσης των πυθμένων πέντε πηγαδιών. Στην συνέχεια ο αγωγός μπαίνει μέσα σε σήραγγα με μήκος 1.035 μ., τελείως οριζόντια αφού το βόρειο στόμιο βρίσκεται σε υψόμετρο 55,48, και το νότιο σε 55,17. Η σήραγγα έχει διαστάσεις 1,80×1,80 μ. ενώ στο δάπεδο της σήραγγας ανοίχτηκε ένας τεράστιος αγωγός, κατωφερής, μέσα στον οποίο τοποθετήθηκαν οι κεραμικοί σωλήνες που μετέφεραν το νερό προς την πόλη. Το όλο σύστημα συμπληρωνόταν από δεξαμενές και άλλα αρδευτικά έργα (μετά το τέλος της σήραγγας, προς την πλευρά της πόλης) που ήταν υπέργεια. Από το άλλο άκρο του ορύγματος (νότιο), συνέχιζε αγωγός για άλλα 490 μέτρα, ο οποίος εκμεταλλευόμενος την κλήση του εδάφους μετέφερε το νερό στη δεξαμενή της πόλης.
Ο υπεύθυνος του έργου, Ευπαλίνος, ήταν μηχανικός από τα Μέγαρα, γιος του Ναυστρόφου. Η κατασκευή του άρχισε το 550 π.Χ., κατά τη διάρκεια της τυραννίας του Πολυκράτη, διήρκησε περίπου δέκα χρόνια για να ολοκληρωθεί και χρησιμοποιήθηκαν πολλοί δούλοι, κυρίως από τη Λέσβο.
Για την κατασκευή του έργου αυτού ο Ευπαλίνος δίνει εντολή να χαραχτεί η διαδρομή του ορύγματος στην επιφάνεια του εδάφους ώστε να μπορεί παρακολουθεί την πρόοδο του έργου. Ωστόσο έπρεπε να λυθούν πολλά δυσεπίλυτα γεωμετρικά προβλήματα, τότε που οι γνώσεις της γεωμετρίας ήταν ακόμα περιορισμένες και τα τοπογραφικά όργανα άγνωστα.
Ένα από τα βασικά προβλήματα ήταν η αστάθεια των πετρωμάτων σε κάποια σημεία της σήραγγας και η οποία θα είχε ως αποτέλεσμα οι δυο πλευρές να μην συναντήθούν ποτέ. Ο Ευπαλίνος όμως έιχε προνοήσει για αυτό: Υπολόγισε και έδωσε κλίση στη διαδρομή του ενός κλάδου με τέτοιο τρόπο που θα ήταν μαθηματικά βέβαιο ότι θα συναντούσε κάποια στιγμή τον άλλο κλάδο. Ο νότιος κλάδος πήρε κλίση 17 μοιρών προς τα δεξιά και στη συνέχεια έστριψε αριστερά κατά 21 μοίρες και συνάντησε τον βόρειο κλάδο, σχεδόν χωρίς καμία απόκλιση.
Η τριγωνική διάνοιξη της βόρειας σήραγγας έχει και αυτή το σκοπό της. Ο Ευπαλίνος το επέλεξε προκειμένου να μηδενίσει τις πιθανότητες να σημειωθεί κάποια υποχώρηση του εδάφους από το νερό και επιπλέον, να υπάρχει βάθος ώστε να κατασκευαστεί η επένδυση της στοάς.
Ο καθορισμός των υψόμετρων, του οριζοντίου επιπέδου, της πορείας των δυο σηράγγων ώστε να συναντηθούν, η ομοιόμορφη κλίση για μεγάλα διαστήματα των εξωτερικών τάφρων και η ένωση του πυθμένα των πηγαδιών με ομοιόμορφη κλίση, ήταν εξίσου σημαντικά προβλήματα και αποτελεί ακόμα γρίφο πως μπόρεσαν να τα αντιμετωπίσουν.
Για την κατασκευή του υδραγωγείου υπήρχαν και άλλες λύσεις, πιο απλές, πιο φτηνές και εξ ίσου ασφαλείς, ο Πολυκράτης όμως επέλεξε αυτό το πρωτοποριακό και μοναδικό για την τότε εποχή έργο, θέλοντας προφανώς, κατά την τακτική των τυράννων, να εντυπωσιάσει, να δείξει το πλούτο, τη δύναμη και το μεγαλείο του. Ο Ηρόδοτος, πολύ εντυπωσιασμένος, γράφει ότι ήταν «μέγιστον απάντων Ελλήνων εξεργασμένον».
Το υδραγωγείο χρησιμοποιήθηκε για χίλια περίπου χρόνια, αν και κατά τη Ρωμαϊκή εποχή κατασκευάστηκε νέο υδραγωγείο υπέργειο με καμάρες, από την μονή της Μεγάλης Παναγίας μέχρι τη πόλη, συνολικού μήκους 15,5 χιλιομέτρων.
Όπως αποδείχθηκε από αρχαιολογικά ευρήματα, η σήραγγα ήταν γνωστή μέχρι τον 7ο αι. μ.Χ., από εκεί και πέρα δεν υπήρχε καμία αναφορά γι’ αυτό και χάνονται τα ίχνη του. Αρκετοί αρχαιολόγοι αναζήτησαν αργότερα τη σήραγγα, σύμφωνα με τις αναφορές του Ηρόδοτου, αλλά χωρίς αποτέλεσμα. Το 1872 βρέθηκε τυχαία η βόρεια είσοδος της σήραγγας, από τον ηγούμενο της Μονής της Αγίας Τριάδας Κύριλλο Μονίνα, ενώ η νότια είσοδος βρέθηκε το 1874 από τον ηγούμενο της μονής του Τιμίου Σταυρού Θεοφάνη Αρέλη. Ο διάδοχος του Κύριλλου, ιερομόναχος Συνέσιος Γιάννου, κατόρθωσε να διασχίσει ολόκληρο το όρυγμα και το 1899 έγραψε το σύγγραμμα «Πραγματεία του Ευπαλινείου ορύγματος».
